Awalnya areal Pondok Pesantren Salafiyah Syafiiyah Sukorejo adalah hutan belantara yang membentang dari Gunung Baluran sampai wilayah Asembagus. Hutan belantara itu dikenal sangat angker karena disamping dihuni oleh binatang buas, juga dedemit. Saat itu penduduk tidak ada yang berani memasuki hutan tersebut.
Pada tahun 1328 H / 1908 M, Kiai Syamsul Arifin —– atas saran Habib Hasan Musawa dan Kiai Asadullah —– dibantu putranya, As’ad dan beberapa orang santri yang menyertai dari Madura, membabat dan merambah hutan tersebut untuk didirikan sebuah pesantren dan perkampungan.
Upaya keras Kiai Syamsul Arifin akhirnya terwujud. Berdirilah sebuah pesantren kecil yang hanya terdiri dari beberapa gubuk untuk difungsikan rumah, musalla dan asrama santri yang waktu itu hanya beberapa orang.
Sejak tahun 1914, pesantren kecil itu berkembang bersamaan dengan datangnya para santri dari wilayah sekitar Karesidenan Besuki. Tahun itu pula kemudian dijadikan tahun berdirinya Pondok Pesantren Salafiyah Syafiiyah. Setiap perayaan ulang tahun selalu dirujuk pada tahun itu.
Perkembangan selanjutnya, Desa Sukorejo yang letaknya 7 kilometer sebelah timur Asembagus (30 km arah timur kota kabupaten Situbondo) tidak hanya berdiri sebuah pesantren, masyarakat pun mulai berdatangan untuk kemudian menetap di desa itu. Hutan yang telah dirambah itu pun berkembang menjadi areal pertanian ladang dan kebun yang hasilnya mulai bisa dirasakan penduduk. Pergaulan penduduk dengan pesantren pun berlangsung harmonis.
Kiai Syamsul Arifin sendiri selain mengasuh beberapa santri, juga membantu masyarakat khususnya dalam memberikan pertolongan pengobatan dan hajat masyarakat lainnya. Dan lambat laun nama Kiai Syamsul Arifin mulai dikenal hingga ke berbagai daerah, sehingga dalam waktu yang tidak terlalu lama, pertambahan santri mulai tampak.
Pada masa perjuangan kemerdekaan, Pesantren Sukorejo tidak hanya menjadi pusat belajar, tapi juga sebagai pusat perjuangan kemerdekaan. Para pejuang banyak ditampung di pesantren, sekaligus sebagai markas penyusunan strategi melawan penjajah.
Ketika itu proses belajar mengajar baru bisa dilaksanakan melalui sistem sorogan dan bandongan, hingga kemudian Kiai As’ad yang menggantikan Kiai Syamsul Arifin setelah beliau wafat pada tahun 1951, sistem belajar mengajar dan pendidikan mulai dikembangkan ke sistem klasikal dengan didirikannya berbagai lembaga pendidikan, seperti Madrasah Ibtidaiyah, Tsanawiyah, Aliyah, SD, SLTP, SLTA sampai perguruan tinggi.
Dalam upaya mewujudkan pendidikan modern sesuai kebutuhan zaman, berbagai lembaga pendidikan kejuruan dan keahlian pun didirikan, seperti Sekolah Menengah Kejuruan (SMK), Lembaga Kader Ahli Fiqh Ma’had Aly dan Madrasatul Qur’an sebagai lembaga kajian dan pendalaman ilmu-ilmu Al Qur’an. Termasuk lembaga ekonomi Koperasi. Lembaga-lembaga informal seperti kursus dan pelatihan juga turut mewarnai perkembangannya.
